Επίτομη Οργανική Χημεία

Προϊόν πολυετούς διδακτικής εμπειρίας, πιστεύω ότι η Επίτομη Οργανική Χημεία ανταποκρίνεται στις σημερινές απαιτήσεις. Χωρίς να είναι απαραίτητες κάποιες προηγούμενες γνώσεις, οι αναγνώστες θα βρουν, αρκετά απλοποιημένες, όλες τις απαραίτητες έννοιες που χρειάζονται για την κατανόηση ενός μαθήματος που θεωρείται «δύσκολο». Ένα μεγάλο μέρος της οργανικής χημείας καλύπτουν αναπόφευκτα οι εισαγωγικές έννοιες, τις οποίες προσπάθησα να περιορίσω στα απολύτως αναγκαία, από θεωρητική άποψη. Ως προς τη συστηματική εξέταση των διαφόρων τάξεων των ενώσεων, δηλαδή ουσιαστικά τις παρασκευές τους και τις χημικές τους ιδιότητες, φρόντισα να εξετάζονται με σχετική επάρκεια από την άποψη της λεπτομερειακής τους πορείας όλες οι θεμελιώδεις αντιδράσεις, με έμφαση σε εκείνες που συμβαίνουν και στις βιοχημικές αντιδράσεις. Παράλληλα, υπάρχουν και μερικές αντιδράσεις που δεν εμφανίζονται στα έμβια όντα αλλά παρουσιάζουν γενικότερο ενδιαφέρον για την κατανόηση της δραστικότητας των οργανικών ενώσεων. Επίσης, δίνονται τα απαραίτητα εκείνα στοιχεία που βοηθούν στην καλύτερη εμπέδωση της ύλης, περιορίζοντας όσο γίνεται την απομνημόνευση. Για τον ίδιο λόγο, απέφυγα τον εγκυκλοπαιδικό χαρακτήρα, σε μια εποχή όπου ο καθένας μπορεί να αντλήσει εύκολα πληροφορίες για γνωστές ενώσεις από το Διαδίκτυο. Δεδομένης της ανάπτυξης ολοένα και στενότερων δεσμών της οργανικής χημείας με τις βιολογικές επιστήμες, αναφέρονται αρκετά παραδείγματα ενώσεων που σχετίζονται με βιολογικές εφαρμογές και διεγείρουν το ενδιαφέρον. Έτσι αναδεικνύεται η χημική ποικιλότητα της φύσης και γίνεται φανερό πόσο απαραίτητη είναι η γνώση της οργανικής χημείας για όποιον ασχολείται με την ύλη σε μοριακό επίπεδο.
Στην εισαγωγή που ακολουθεί παρουσιάζεται τα αντικείμενα της σύγχρονης οργανικής χημείας, η οποία έχει φτάσει σε επίπεδο αξιόλογης ωριμότητας. Ελπίζω οι επιλογές μου να συντελέσουν ώστε οι φοιτητές να κάνουν μια καλή γνωριμία με την οργανική χημεία και –γιατί όχι– να την αγαπήσουν.

Περιεχόμενα:

Κεφάλαιο 1: Σύνταξη, ισομέρειες, ταξινόμηση και ονοματολογία των οργανικών ενώσεων
• Σύνταξη και ισομέρειες
• Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων
• Η χημική ονοματολογία

Κεφάλαιο 2: Ατομική δομή και χημικοί δεσμοί
• Ατομική δομή
• Θεωρίες σχηματισμού του ομοιοπολικού δεσμού
• Υβριδισμός και τροχιακά sp³ στον άνθρακα
• Υβριδισμός και τροχιακά sp³, sp² και sp σε άλλα στοιχεία
• Πολικότητα και διαμοριακές έλξεις

Κεφάλαιο 3: Ηλεκτρονικά φαινόμενα και ενδιάμεσα των χημικών αντιδράσεων
• Επαγωγικό φαινόμενο
• Συντονισμός και συζυγιακό φαινόμενο
• Ενδιάμεσα των χημικών αντιδράσεων
• Διαμοριακές έλξεις

Κεφάλαιο 4: Οξέα και βάσεις. Πυρηνόφιλα και ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια
• Οξέα και βάσεις: Οξέα και βάσεις κατά Arrhenius. Οξέα και βάσεις κατά Βrönsted-Lowry. Σταθερές οξύτητας. Οξύτητα και μοριακή δομή. Οξέα και βάσεις κατά Lewis
• Πυρηνόφιλα και ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια

Κεφάλαιο 5: Στερεοχημεία
• Γενικές έννοιες
• Εναντιομέρεια
• Ρακεμικά μίγματα
• Διαστερεομέρεια
• Οπτική ενεργότητα
• Αλλες στερεοχημικές μορφές

Κεφάλαιο 6: Ταξινόμηση και μηχανισμοί των αντιδράσεων
• Ταξινόμηση
• Μηχανισμοί των αντιδράσεων
• Μελέτη μηχανισμών των αντιδράσεων

Κεφάλαιο 7: Αλκάνια και κυκλοαλκάνια. Ανάλυση διαμόρφωσης
• Αλκάνι: Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός. Ιδιότητες
• Κυκλοαλκάνια: Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός – Δραστικότητα
• Ανάλυση διαμόρφωσης: Διαμόρφωση αλκανίων. Διαμόρφωση κυκλοαλκανίων

Κεφάλαιο 8: Αλκένια και αλκαδιένια
• Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Στερεοχημική ισομέρεια. Σχηματισμός του διπλού δεσμού. Αντιδράσεις του διπλού δεσμού. 1,4-Προσθήκες και η αντίδραση Diels-Alder. Ολεφινική μετάθεση. Πολυμερισμός

Κεφάλαιο 9: Αλκύνια
• Ονοματολογία – Ισομέρεια – Φυσικά προϊόντα. Σχηματισμός. Ιδιότητες. Σύνθεση και αντιδράσεις του ακετυλενίο

Κεφάλαιο 10: Αλκυλαλογονίδια
• Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός. Δομή και δραστικότητα. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Αντιδράσεις απόσπασης. Αντιδράσεις με μέταλλα – Oργανομεταλλικές ενώσεις

Κεφάλαιο 11: Φασματοσκοπικές μέθοδοι
• Ηλεκτρονικά φάσματα ή φάσματα υπεριώδους-ορατού
• Φάσματα υπέρυθρου (IR)
• Φάσματα πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR)
• Φάσματα μαζών

Κεφάλαιο 12: Αρωματικότητα: Αρωματικοί υδρογονάνθρακες, αλογονοπαράγωγα και νιτροπαράγωγα
• Αρωματικότητα. Βενζόλιο. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες. Αλογονοπαράγωγα του βενζολίου. Αρωματικά νιτροπαράγωγα

Κεφάλαιο 13: Αλκοόλες, αιθέρες, εποξείδια, θειόλες και θειαιθέρες
• Αλκοόλες: Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός. Δεσμοί υδρογόνου. Υδρόφιλος χαρακτήρας. Βασικός χαρακτήρας – Αφυδάτωση. Όξινος χαρακτήρας – Αλατα. Οξείδωση. Προστασία του υδροξυλίου. Αλλες αντιδράσεις
• Αιθέρες: Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός. Ιδιότητες – Δραστικότητα
• Εποξείδια
• Θειόλες και θεαιθέρες (σουλφίδια): Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός – Δραστικότητα. Γενικά για την οξείδωση των οργανικών ενώσεων

Κεφάλαιο 14: Αλειφατικές και αρωματικές αμίνες
• Αλειφατικές αμίνες
• Αρωματικές αμίνες ή ανιλίνες
• Διαζωνιακά άλατα

Κεφάλαιο 15: Καρβονυλικές ενώσεις
• Ονοματολογία – Αντιπρόσωποι στη φύση. Σχηματισμός. Φυσικές ιδιότητες. Hλεκτρονική δομή του καρβονυλίου. Γενικές ιδιότητες του καρβονυλίου. Ταυτομέρεια. Αλδολική συμπύκνωση και αντίδραση Cannizzaro. Αντιδράσεις με οξυγονούχα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Αντιδράσεις με αζωτούχα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Αντιδράσεις με ανθρακούχα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής. Αντιδράσεις ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων

Κεφάλαιο 16: Καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα αυτών
• Καρβοξυλικά οξέα
• Ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα
• Καρβοξυλικά οξέα με λειτουργική ομάδα
• Ακυλαλογονίδια
• Ανυδρίτες των καρβοξυλικών οξέων
• Εστέρες των καρβοξυλικών οξέων
• Αμίδια των καρβοξυλικών οξέων
• Νιτρίλια των οξέων

Κεφάλαιο 17: Φαινόλες και φαινολαιθέρες
• Φαινόλες: Ονοματολογία – Φυσικοί αντιπρόσωπο. Σχηματισμός. Όξινος χαρακτήρα. Οξείδωση. Οι φαινόλες ως αντιοξειδωτικά. Αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση
• Φαινολαιθέρες: Παρασκευή και ιδιότητες των φαινολαιθέρων. Λιγνίνη – Χούμος

Κεφάλαιο 18: Λιπίδια
• Εστέρες της γλυκερόλης: γλυκερίδια: Παρασκευή – Ανάλυση. Χημικές μετατροπές λιπαρών υλών: οξείδωση. Λίπη και Έλαια – Υδρογόνωση. Σάπωνες και Απορρυπαντικά
• Εστέρες της γλυκερόλης: φωσφογλυκερίδια και γλυκολιπίδια
• Κηροί
• Τερπένια
• Στεροειδή / Στερόλες
• Προσταγλανδίνες

Κεφάλαιο 19: Σάκχαρα ή υδατάνθρακες
• Απλά σάκχαρα ή μονοσακχαρίτες: Δομή. Ανωμερείωση και επιμερείωση. Χημικές ιδιότητες των σακχάρων
• Δισακχαρίτες
• Πολυσακχαρίτες

Κεφάλαιο 20: Αμινοξέα – Πεπτίδια – Πρωτεΐνες
• Αμινοξέα: Παράγωγα των αμινοξέων
• Πεπτίδια: Συμβολισμοί
• Πρωτεΐνες: Ονοματολογία. Απομόνωση – Καθαρισμός. Ανάλυση πεπτιδίων και πρωτεϊνών. Δομές των πρωτεϊνών. Απεικόνιση των πρωτεϊνών. Σύνθεση των πρωτεϊνών. Βιοχημική σύνθεση. Ιδιότητες των πρωτεϊνών

Κεφάλαιο 21: Νουκλεϊκά οξέα
• Νουκλεοτίδια
• Νουκλεϊκά οξέα. Πρωτοταγής δομή. Ανώτερες δομές. Ιδιότητες

Κεφάλαιο 22: Ετεροκυκλικές ενώσεις
• Γενικές ιδιότητες. Αρωματικές ενώσεις. Ενώσεις βιολογικού ενδιαφέροντος

Κεφάλαιο 23: Η χημική βιβλιογραφία